Puerto Montt será el rival de Colo Colo en la Copa Chile 2019. El encuentro de ida se disputará el domingo 9 de junio a las 15:00 en el Estadio Chiquihue y la vuelta el jueves 13 de aquel mes a las 20:00 en el Estadio Monumental.

Para el Cacique será la vuelta, tras 12 años al Chinquihue luego de conseguir dos victorias en los últimas visitas a la cancha más austral del país. El miércoles 6 de diciembre de 2006 fue el penúltimo partido con una goleada de Colo Colo 4-0, que le permitió meterse en las semifinales del Torneo de Clausura, luego de un global 5-0.

En aquella jornada, Matías Fernández tuvo una inspirada actuación con dos golazos. Un impecable tiro libre a los 58′, que dejó sin chance a Carlos Espinoza y después aprovechó que el portero estaba adelantado anotar su segundo a los 82′ con un tiro de distancia. Los otros goles fueron de otros dos grandes jugadores: Humberto Suazo 77′ (penal) y Alexis Sánchez que mostró todos sus enganches a los 89′. Arturo Vidal también tuvo participación siendo titular en el equipo de Claudio Borghi.

El encuentro oficial más reciente en Puerto Montt, fue el miércoles 29 de agosto de 2007 por la fecha 12 del Torneo de Clausura 2007. Gonzalo Fierro a los 82′ anotó de penal el 1-0 y el gol definito lo hizo Rodolfo Moya a los 92′.